(Ciudad Rodrigo, 1490 - Viena, 1550). Poeta español, representante máximo en la primera fase del Renacimiento español de la reacción tradicionalista frente a la adaptación de los metros italianos que llevaron a cabo Garcilaso de la Vega, Juan Boscán y Diego Hurtado de Mendoza.

A los quince años fue llevado a la Corte de Fernando el Católico, donde sirvió como paje al archiduque Fernando de Habsburgo, nieto segundo del rey y hermano del emperador. En este periodo profesó como cisterciense en el convento de San Martín de Valdeiglesias. En 1525 dejó su retiro para encargarse de la secretaría de su antiguo señor, quien en 1526 se convertiría en rey de Hungría, al año siguiente en rey de Bohemia, y quien en 1531 accedería a la corona alemana con el título de rey de romanos como lugarteniente de su hermano imperial. Viajó por toda Europa. En Viena, aunque monje, llevó una vida disoluta y tuvo amoríos y un hijo natural.

Castillejo reunió toda su obra en tres grupos: Obras de amores, Obras de conversación y pasatiempo y Obras morales y de devoción. Hizo traducciones de Ovidio (su famosa Fábula de Polifemo traduce y amplifica un episodio de las Metamorfosis de aquél) y compuso un celebérrimo Sermón de amores, publicado en 1542, que le dio fama de escritor picante y no muy limpio. Se trata de una obra de ambientación celestinesca,  y describe cuadros nada edificantes de la vida conventual.

Sus obras completas no se editaron hasta 1573 en Madrid y fueron expurgadas por la Inquisición, por ejemplo del "Sermón de amores".